1926年广州的盛夏，北伐战争的序幕即将拉开，蒋介石以国民革命军总司令之尊接见了远道而来的桂系首领李宗仁。这次会面成为两人数十年恩怨的起点，也埋下了蒋介石对李宗仁复杂评价的伏笔。 蒋介石彼时亟需拉拢地方实力派巩固阵营，于是主动提出与李宗仁互换兰谱结为兄弟，兰谱上“谊属同志，情切同胞，同心一德，生死系之”的字句，看似情真意切，实则暗藏着对桂系力量的忌惮与利用。但李宗仁的婉拒与后来的行事，很快让这份虚假的盟约露出裂痕，蒋介石在日记中初现不耐，虽未明言贬斥，却已埋下“其人难制”的隐忧。 北伐战争中，李宗仁率领桂军屡建奇功，尤其是龙潭战役的胜利稳固了南京局势，但蒋介石对这份战功的态度却耐人寻味。 他在公开场合对桂军的战绩轻描淡写，私下里却在日记中流露复杂情绪，既承认“德邻治军尚有章法”，又担忧“桂系势力日增，恐成尾大不掉之势”。 武昌战役期间，李宗仁提出的迂回战术被蒋介石否决，后者坚持强攻导致损失惨重，事后蒋介石非但不反思，反而在与幕僚谈话中暗指“李宗仁好大喜功，妄议战略”。 1927年“四一二”政变后，蒋介石与李宗仁因权力分配产生分歧，李宗仁联合汪精卫等势力逼宫，迫使蒋介石首次下野。下台后的蒋介石在日记中痛斥“李宗仁背信弃义，实为乱党之魁”，将自己的受挫归咎于桂系的“背叛”，此时的评价已从最初的隐忍猜忌转向公开敌视。 中原大战爆发后，蒋介石对李宗仁的憎恶进一步深化。 1929年军队编遣会议上，蒋介石的裁军方案明显针对地方军阀，李宗仁联合阎锡山、冯玉祥组成反蒋同盟，掀起了近代史上规模最大的军阀混战。 蒋介石在前线指挥作战时，多次在日记中咒骂李宗仁“阴狠狡诈，野心勃勃，忘恩负义”，"此人只知有桂系，不知有国家"。 他一方面调动中央军武力镇压，另一方面运用银弹攻势分化桂系。 在给部下的密电中直言“李宗仁之流，只可威服，不可理喻，当以霹雳手段除之”。 桂系在此次战役中遭受重创，李宗仁被迫流亡香港，但蒋介石并未罢休，在后续的军政会议上仍反复强调“桂系余孽未清，后患无穷”，将李宗仁视为心腹大患。 抗日战争的爆发，让两人的关系出现短暂的缓和，蒋介石对李宗仁的评价也呈现出罕见的客观与克制。 1938年台儿庄战役前夕，韩复榘不战而逃导致津浦线局势危急，李宗仁主动请缨立下军令状：“若给我充足补给，保证守住徐州三个月”。 蒋介石虽对桂系仍有提防，但在民族危亡之际不得不倚重其军事才能，在给何应钦的批示中写道“第五战区补给应予倾斜，德邻当前御敌有功，当予支持”。 台儿庄大捷传来，歼敌三万余众的捷报震动全国，蒋介石接获李宗仁的告捷电后，虽在公开通电中告诫“闻胜而喜则可，闻胜而骄则危”，令宣传部勿事铺张，但在私下与陈布雷的谈话中也承认“此次鲁南之胜，李宗仁调度有方，功不可没”。 1940年张自忠将军殉国后，蒋介石专门致电李宗仁“忠烈遗骸，如不觅得，实为我全军上下终身之遗憾无穷，望特注意”，这份电文虽聚焦于英烈，但字里行间对李宗仁战区职责的认可，相较于内战时期的敌视已属难得。 不过，这种缓和始终未能消解根本矛盾，当武汉各界为台儿庄大捷燃放鞭炮庆祝时，蒋介石面露不愉，直言“有什么可庆祝的”，其对桂系声望上涨的忌惮溢于言表。 解放战争时期，两人的矛盾彻底激化，蒋介石对李宗仁的评价也跌至谷底，充满了鄙夷与怨恨。 1948年副总统竞选期间，李宗仁不顾蒋介石的劝阻执意参选，甚至以“分裂本党”相恫吓，这让蒋介石在日记中怒不可遏地写道“李宗仁现丑陋之态，始尚温顺，继乃露其愚拙执拗之慢语、反党反政府之词句，几乎一如李济深、冯玉祥之叛徒无异”，痛斥其“无廉耻”。 即便李宗仁高票当选，蒋介石仍未放弃打压，在私下场合多次贬损“李宗仁无治国之才，徒有野心，终将误国”。 1949年战局糜烂，蒋介石被迫第三次下野，李宗仁以代总统身份主持和谈，这让退居幕后的蒋介石恨之入骨，在日记中反复咒骂李宗仁"（李）德邻专以民主自由之名，为其讨好、投降中共做准备，是其毁灭（国民）政府基础唯一之方针。" "李宗仁乃党国之罪人，不忠不义，反复无常，屡次背叛我，妄图夺取我之权力，与共匪勾结，出卖我之江山，其罪不可赦。" 他将国民党的失败归咎于李宗仁的“掣肘”，认为“若非李宗仁从中作梗，战局必不致败坏至此”，甚至在与儿子蒋经国的谈话中直言“我失去江山怪不得别人，罪魁祸首就是李宗仁”。 1965年李宗仁毅然回归大陆，消息传到台湾，蒋介石的愤怒达到顶点，他以"悔不当初除之，养虎为患至此"，“李宗仁不忠不义，叛党叛国，罪不可赦”之类怨恨咒骂之语，将其钉在了“叛徒”的耻辱柱上。 晚年的蒋介石在回顾一生时，仍无法释怀对李宗仁的怨恨，多次在私密谈话中称其“统兵治政皆无长才，唯善用诈术蛊惑人心”，"桂李投机取巧争权夺利寡廉鲜耻忘恩负义"，"丢掉江山不怪别人，真正的罪魁祸首是这二人。" 这二人指的是李宗仁和马歇尔。
