1990年，王杰为了试探女友是否真的爱他，两人吃了一顿50000元的饭后，他对女友说：我没带钱包，你能结账吗？可结果，真的是作死。 王杰出生在1962年台湾台北县永和市，原名王大为。他的父亲王侠在邵氏兄弟公司当演员，母亲许玉出演台语片。从三岁开始，王杰就在邵氏片场做童星，参演了《山贼》《鬼太监》《洪熙官》等影片。那时候他年纪小，常在片中扮演幼童角色，甚至做替身。父母的工作忙碌，王杰从小就接触娱乐圈，但家庭关系并不稳固。十二岁时父母离异，他被送到香港三育书院寄宿。父母很少来看他，也不付学费，他靠课余做清洁工或朋友资助勉强上学。性格因此早熟，他开始学习乐器，十四岁时创作了歌曲《娃娃在哭了》。中七毕业后他读物理系，但一年后因冲突被退学。退学后他住在笼屋，靠街头卖艺和油漆工维持生活。十七岁回到台湾，十九岁结婚，生下一个女儿。服兵役期间，妻子离开，他独自抚养孩子。那段时间他做过快递员、出租车司机、货车司机、服务生、厨师、调酒师、酒廊歌手和特技演员，一天最多打四份工，晚上有时睡桥底。做特技时多次受伤，手脚骨折，大腿被钢筋穿透，体内留下钢片。 1987年十二月十九日，王杰发行首张专辑《一场游戏一场梦》，由李寿全制作。专辑销量很快突破三十万张，占据排行榜半年，成为台湾首位首张唱片达到五白金销量的歌手。他的声音沙哑，带着忧伤，歌曲在街头出租车里播放，许多人能哼唱《一场游戏一场梦》的歌词。1988年第二张专辑《忘了你忘了我》成为当年十大畅销冠军，主打歌在台湾、新加坡、马来西亚称冠。那时王杰已结束一段婚姻，对新感情保持警惕，总担心别人接近他是为了利益。1990年，他和女友的关系进入试探阶段。那年台北圆山饭店的账单是五万元新台币，王杰设计这个考验。女友通过了这次，但王杰不安加深，继续其他方式验证。一次他故意把手表落在出租车上，价值十几万，告诉女友那是粉丝礼物。她联系出租车公司，奔波两天找回。另一次他假称投资失败，欠下债务，把家中奢侈品藏起。她取出积蓄给他，说钱可以再赚。这些举动让她通过多次考验，但王杰仍觉得不够。 1991年，在朋友聚会上，王杰又说忘带钱包，让女友付八千元账单。她脸色变化，回程路上表达不满，说相处久未为钱争吵，这些举动像侮辱。她表示真心靠信任，继续这样无法维持。王杰辩解是玩笑，她搬离住所。一周后，王杰收到分手短信，说爱他这个人，不是名气或钱，但不能和不信任的人一起。他在录音棚唱《是否我真的一无所有》，唱到特定歌词时情绪崩溃。1992年他推出专辑《英雄泪》，歌词融入情感遗憾。演唱会上唱这首歌时，他总在间奏停顿几秒。后来他经历其他几段感情，都未持久。在采访中承认自己把别人真心当赌注。王杰的音乐生涯持续，但情感经历影响了他的歌曲主题。他的声音风格独特，粉丝称他乐坛孤王。早年颠沛生活让他对人际关系敏感，这种敏感在感情中表现为反复试探，导致失去机会。 王杰的童年经历塑造了他的性格。从小在片场长大，他看到父母的演艺生涯，但家庭破裂让他早早独立。寄宿学校的生活让他学会自力更生，但也缺少情感支持。打工时期，他接触各种底层工作，体会到生活的艰辛。这些积累让他在歌曲中表达孤独和无奈。出道后成功来得突然，从穷小子到巨星，让他更警惕周围人。试探女友的事件反映了他的不安全感。女友的反应每次都正面，但累积的考验最终破坏了关系。分手后，王杰在自传中反思这段经历，承认自己的错误。他的歌曲如《英雄泪》成为代表作，歌词中带有个人遗憾。粉丝通过这些歌感受到他的真挚。情感上的失败让他在采访中坦言，对真心的追求方式错了。音乐上，他继续发行专辑，保持影响力。
