吴宗宪说：我第一次见周杰伦时他才十八岁，当时他很呆，不讲话，长得也不好看，初看还以为有点傻 1997年18岁的周杰伦参加了一档由吴宗宪主持的《超猛新人王》，他拿着自己的作品报名参加节目，吴宗宪看见他很呆，不讲话，长得也不好看，初看还以为有点傻。 周杰伦参加这个节目还是学妹帮他报的名，他的初衷是想去看看明星吴宗宪，当时觉得很新鲜，没想到吴宗宪成了他的伯乐。 在节目上他拿了“最佳新人创作奖”,吴宗宪觉得他很有才华，就让他签入自己的公司。 周杰伦在吴宗宪的公司，每天都在埋头写新歌，吴宗宪把周杰伦写的新歌《眼泪英雄》拿给刘德华看，把《双截棍》给张惠妹看，看完之后两人摇头，都不满意。 吴宗宪本想放弃周杰伦，深思熟虑过后，他打算再给周杰伦一次机会，他让周杰伦在10内天，写50首歌。 周杰伦真的写了50首歌，每一首都写得很工整，一下就把吴宗宪感动了。 吴宗宪让他挑选十首自己唱，然后出专辑，于是2000年11月，他的第一张专辑《JAY》便问世了,也是这张专辑，让他一下火了起来。 周杰伦是火了，可他和吴宗宪也很快迎来了决裂。 2001年1月，台湾小天后蔡依林在吴宗宪的介绍下认识周杰伦，蔡依林觉得周杰伦很有才华，便主动追求周杰伦，两人经常被拍到一起出行，但从未承认过恋情。 这场“双J恋”持续了四年，就被侯佩岑的出现打破，周杰伦和侯佩岑在一起时，周杰伦便大方的承认了恋情。 2001年吴宗宪投资失败，便把自己的阿尔发公司和周杰伦的合约，一起卖给了好乐迪集团，吴宗宪的这一做法，让周杰伦伤透了心，因为吴宗宪为了钱把他给卖了。 但吴宗宪对此的解释是：公司的正常转让被媒体渲染成了买卖，如果当时我不转让这个公司，那么现在至少负债10个亿，我这样做也是为了让杰伦以后有更好的发展。 周杰伦曾在节目中说：从阿尔发被好乐迪集团收购以来，我和宪哥的联系就很少了，只是偶尔会通个电话，我们现在的关系，除了是师徒之外，已经没有任何别的关系了。 至此周杰伦就和他有了嫌隙，公司转让之后，两人基本不联系。 周杰伦和侯佩岑恋爱谈的如火如荼，记者问周杰伦和蔡依林的关系，他一口否认，从不承认“双J恋。” 周杰伦这边才否认完，吴宗宪就向媒体说周杰伦和蔡依林曾经确实是一对恋人，一下戳破了周杰伦的谎言。 一时间大家纷纷指责周杰伦劈腿，说她和蔡依林在一起，无缝衔接侯佩岑，因为这件事，他还被杂志读者评为“最佳劈腿王”，这让周杰伦和吴宗宪的矛盾更加深了。 吴宗宪看到这件事吵得沸沸扬扬，他赶紧出来澄清：周杰伦的恋情并不是他曝光的，他从来没说过这件事，是媒体在胡说八道，导致我和杰伦有了误会。 但周杰伦对他的解释无动于衷，根本不相信。 周杰伦和侯佩岑分手以后，有记者问他关于周杰伦和侯佩岑的恋情，吴宗宪的回应竟然是： “搞不好是侯佩岑不要他了，佩岑已经28岁了，她想要一个家，周杰伦可能还不急，因为她对婚姻这条路很悲观，这和小时候他父母离异有关，侯佩岑觉得两人的未来没有希望，就提出了分手。” 他的说法，让媒体对周杰伦有了不一样的看法，他们的矛盾也更加深了。 2015年1月，周杰伦和昆凌结婚，周杰伦连办三场婚宴，都没有邀请吴宗宪，周杰伦能有今天的成就离不开吴宗宪的提拔，但周杰伦还是没有念往日的情分，自始至终都没有要邀请吴宗宪。 这让外界纷纷嘲笑吴宗宪，吴宗宪本人也很难过，他在节目中眼中含泪回应此事： “我当年到处摇屁股推销周杰伦与温岚，花这么久心力帮你，你可以给我帖子，但私下要我别去都行，这样太有针对性了吧！不懂人情世故，就算朋友也不应如此不堪！我欠你什么？是我的问题吗？如果说我是王八蛋的话，那OK。” 面对吴宗宪的炮轰，周杰伦所属的杰威尔音乐给出了回应： “周杰伦提议宾客名单时，吴宗宪是包含在内的，不过最后被其母亲叶蕙美否决，所以没有邀请对方是事实，周董的孝顺众人皆知，所以绝对遵从了妈妈的话。” 对于周杰伦给出的回应，吴宗宪并不接受，因为他和周妈妈没有恩怨，唯一有问题的可能是他跟杰威尔总经理杨峻荣有过节，他认为是杨峻荣从宾客名单中删除了他，但杨峻荣却说说：“这是艺人的婚礼，尊重家长的决定。” 两人的恩怨，至今都无法解开，吴宗宪认为周杰伦没有一点感恩之情，甚至还公开让他难堪那，这也让他难过了好一阵子，但是后来他也释怀了。 之后再一次被问到不给他发请帖的事，吴宗宪都笑着说： “人家还帮我们省钱，为什麽不谢谢人家呢？心胸要宽大一点。”