公元184年，东汉朝廷腐败无能，社会动荡不安，百姓生活困苦不堪。就在这动荡的时代，中原大地爆发了声势浩大的黄巾起义。此时，东汉的正规军战斗力极为薄弱，根本无法有效剿灭叛军。朝廷只得依靠各地的豪强地主自行组织军队，承担起讨伐黄巾军的重任。汉室宗亲刘备也积极响应国家的号召，在涿县招募兵马，组建起一支义军，投入到剿灭黄巾军的激烈战斗中。

张飞和关羽就是在这段时间参军的，随后两人便一直追随刘备，辗转奔波于各地，直到最终将黄巾军击溃。关羽和张飞以骁勇善战著称，深受刘备的信任与器重。三人结义为兄弟，情同手足，甚至同床共寝，关系异常亲密。虽然刘备、关羽、张飞三人并非血缘兄弟，但他们的情谊却远胜于亲兄弟。

每当刘备出席各类高档宴会时，总会携带关羽和张飞两人，让他们站立在自己左右。无论刘备身处贫困还是富裕的境地，无论他是顺境还是逆境，无论他是徐州牧，拥有一州之地，还是在被曹操击败后孤身逃亡，关羽和张飞始终忠诚不二，誓死相随。

到了公元200年，也就是建安五年，衣带诏事件曝光，曹操率军讨伐刘备驻守的徐州。刘备孤军奋战，实力单薄，再次败于曹操之手，几乎回到了起点。关羽镇守下邳，肩负保护刘备家眷的重任，结果被曹军围困，无路可逃，只得迫于无奈归降曹操。而刘备和张飞则趁乱逃脱，投奔袁绍，暂时寄身于其麾下。

刘备在这期间多次娶妻，也多次失去妻子，但关羽和张飞的婚姻大事却一直未有着落。两人年岁渐长，也开始意识到，光为了事业拼搏而放弃终身大事实属不智。古语有云：“不孝有三，无后为大。”若婚事不能解决，关张二人也难以安心工作。然而，婚姻的缘分难以强求，刘备对此也无能为力。

某天，张飞出城打柴，途经谯县附近，意外邂逅一位年约十三四岁的少女。张飞当时目光直勾勾地盯着她，甚至脚步都停滞了。原来，张飞的桃花运来了，他对这位偶遇的美少女一见钟情。正如俗话所说，“英雄难过美人关”，作为一个顶天立地的英雄，张飞自然难以抵挡住美人的诱惑，深深地为她折服。

张飞大方地走上前，先是自我介绍道：“鄙人乃涿郡人，姓张名飞，字益德，年逾三十，见姑娘相貌甚为熟悉，不知是否曾经相识？”见对方还未反应过来，他又接着问：“姑娘来自何方？尊姓大名？年纪几何？”张飞连珠炮似的三个问题，足见他对眼前佳人的浓厚兴趣。

少女不慌不忙，逐一回答：“小女子乃谯县人氏，复姓夏侯，今年十三岁。父亲早亡，由伯父夏侯渊抚养长大。”听闻此言，张飞并未因她出身曹操麾下大将夏侯渊家族而有所顾忌，依然对她情根深种。

彼时张飞已是刘备麾下一员猛将，战功赫赫，被誉为“万人敌”，如此英雄，哪个女子见了不心动？夏侯氏也不例外。经过一段时间的自由恋爱，二人私定终身，喜气洋洋地开始了幸福的生活。

史料记载，夏侯氏至少为张飞生育了两个女儿。这两位女儿后来先后嫁给了后主刘禅，成为蜀汉的皇后，辅佐君主治理国家，母仪天下。她们分别是敬哀皇后和张皇后，均贤良淑德，通晓礼仪，曾劝诫刘禅戒酒戒色，专心国事。由此可见，夏侯氏本身极有教养且容貌出众，极可能不逊色于古代四大美女。

《魏略》中记载：建安五年，张飞于本郡邂逅一位十三四岁的从妹，当时她外出樵采，张飞得知其身份为良家女子，遂娶为妻，所生女后来成为刘禅的皇后。

虽然夏侯氏是曹操麾下名将夏侯渊的侄女，却因养育之恩心存感激。两军交锋时，作为一介女子，她无力阻止战争。夏侯渊在定军山战死后，夏侯氏作为其侄女，恳请刘备和张飞为其伯父厚葬，以尽孝心（史载“故渊之初亡，飞妻请而葬之”）。

若换作他人，恐怕难以公开承认自己是曹操大将夏侯渊的亲属，更不敢如此正大光明地要求为敌方大将安葬。夏侯氏此举，展现了她感恩图报、知书达理的品格。她铭记养育之恩，滴水之恩当涌泉相报，才有了为夏侯渊请求安葬的感人一幕。张飞初见夏侯氏时即被其美貌折服，向她求婚，由此成就了这段幸福的姻缘。