罗伊的竞选念头，最初来自一句玩笑话。在八年级毕业典礼上，一位老师半开玩笑地说：如果你哪天竞选公职，我要当你的竞选经理。 这句话却激起了罗伊的好奇心。他回家后立刻上网查询竞选条件，结果发现——佛蒙特州是全美唯一一个竞选州长没有年龄限制的州。 那位老师最终还是选择留在本职工作岗位上，但罗伊并没有退缩。如今，他和同样年仅14岁的副州长候选人 查理·巴斯正在收集连署签名。 两人希望通过社交媒体动员年轻选民，频繁在 Instagram 上发布短视频，表达政治立场，推广他们“史上最年轻州长与副州长”的竞选行动。 而他们关注的议题包括：住房问题、反对电动车强制政策，以及重塑佛蒙特州的教育体系。 目前，他们还没有选择党派，避免民主党与共和党的初选。他认为，佛蒙特州共和党在地方层面尚可，但全国层面“太偏右”；而佛蒙特州民主党则“太偏左”。 因此，他选择成立第三党——“自由与团结党”，并因此成为美国历史上最年轻的政党创始人。即便最终落选，这次竞选将成为他未来从政的重要基础，他会继续推动“自由与团结党”。
