1942年春，胡兰成特地从上海赶去大汉奸李士群苏州的家，对李士群和他太太叶吉卿说：“从今天起，我就跟你俩一起住。”当晚，他真就在李士群夫妇的卧室就寝，接连睡了几天，叶吉卿急了，对她的丈夫说：“士群，你就放了吴四宝吧。”
胡兰成此行，正是为了上海滩令人闻风丧胆的流氓头子吴四宝。吴四宝因为设计抢劫日本人的黄金，被日本宪兵队逮捕，而游说并交出吴四宝的人，正是吴四宝的上级李士群。
1937年，国民党军统正在上海展开凌厉的“锄奸”行动，在中统不受重用的李士群，看准淞沪会战后，日本全面占领上海，竟然向日本人投诚，组建了直属日本特高课管的“76号”，公然反击军统的“除奸”行动，成为镇压抗日爱国者的“魔窟”。
吴四宝出生于南通乡下，大字不识，为人好勇斗狠，长得人高马大、满身横肉。加入青帮给季云卿做司机，因救过季云卿的命，季云卿非常欣赏他，将干女儿、上海出名的女流氓佘爱珍嫁给了39岁的他。
通过季云卿的引荐，吴四宝入了李士群管理的76号。吴四宝算是76号的得力干将，但凡有暗杀任务，没有他拿不下来的，吴四宝以心狠手辣闻名上海，据说当时要是小孩子哭，大人吓一句“吴四宝来了”，比说什么都管用。
吴四宝按说坏事做绝，但是这跟他没接受过教育有关，江湖匪气，是个混不吝的人。他一方面替76号做事残害抗日爱国者，另一方面，他又不讨好日本人。只要有利益，他不管谁头上的土都想动一动。
吴四宝打听到日本人有一批金砖要从江海关运往正金银行，计划劫下来。结果劫持失利，惊动了日本宪兵队，日本人大为震怒，责令李士群把吴四宝交出来。尽管吴四宝是他的得力助手，到底还是自己的仕途重要，加上吴四宝门徒众多，势力飞速崛起，对自己也是一个潜在威胁，于是骗了吴四宝的信任，说日本人不会难为他。
吴四宝关押的牢房和鲁迅的太太许广平在一处，看到日本人不给许广平饭吃，他多次偷偷丢食物给许广平。在奸细扮作学生套许广平身份时，吴四宝还提醒了她。包括许广平在内的狱友对吴四宝的评价都是很仗义。
佘爱珍一看吴四宝被关押久久不放，着急之下就找了平时和他们夫妇私交不错的胡兰成帮忙。胡兰成虽然是辜负张爱玲的“渣男”，但是为人非常义气，对李士群帮日本人诱捕吴四宝的行为很是生气。
李士群被胡兰成烦得不行，从上海避去苏州。没想到固执的胡兰成一路追去了苏州，“同床共枕”地磨李士群。在叶吉卿的劝说下，李士群同意从日本人手中把吴四宝要回来。
吴四宝被保释出来，理发、沐浴、更衣，去正厅拜了祖先，他对李士群的帮助热泪盈眶，扑通一声就跪了下来。结果大难不死也没有后福，第二天，吴四宝就痛苦地在地上打滚，七窍流血而死。
对于吴四宝离奇的死因，胡兰成在他的自传体小说《今生今世》里有侧面提到，当时李士群骗吴四宝入狱时说：“李士群若出卖弟兄，日后一定不得好死！”结果吴四宝死于1942年，李士群在1943年9月也如吴四宝一般神秘死亡。
吴四宝给李士群卖命，被李士群毒杀。李士群给日本人卖命，最后被日本人毒杀，天道轮回，到底哪个都没有放过！
